יהדות ביטולה הייתה קהילה יהודית שהתקיימה בעיר ביטולה שבמקדוניה לפחות מהמאה ה-12 ועד חורבנה בשואה באמצע המאה ה-20. בראשית המאה ה-20 הגיעה הקהילה לשיא גודלה ומנתה כ-11,000 נפשות. לקהילה יהודית בעיר קיים תיעוד לפחות מהמאה ה-12. בהמשך הגיעו יהודים שגורשו מממלכת הונגריה, מבוואריה ומצרפת והקימו קהילות נפרדות. החל משלהי המאה ה-15 בעת השלטון העות'מאני הגיעו למונסטיר מגורשי ספרד ובהמשך מגורשי פורטוגל והתקבלו באהדה על ידי השלטונות.
העיר סקופיה, בשמה התורכי אוסקובּ, ובאיות הסרבי סקופליה, נזכרת במקורות היהודיים כאישקופיה, איסקופייה או שקופי'. ראשוני היהודים, שכונו רומניוטים, הגיעו לעיר במאה ה-3 עת נשלטה בידי האימפריה הרומית. היהודים שימשו לא אחת מתווכים בין שליטי האימפריה הבולגרית הראשונה לנציגי ממלכת הכוזרים וזכו לחופש פולחן מלא. ב- 1170 עבר בבלקנים הנוסע בנימין מטודלה וציין שבסקופיה מתגוררת קהילה יהודית מאורגנת ומבוססת.
שטיפ (Štip) שוכנת במקדוניה המזרחית, ﬠל חוף הנהר אוֹטינה, הנשפך לבּרֶגָאלניצָה. רובﬠי הﬠיר מטפסים ﬠל גבﬠות השחם של טאשלי והר חיסאר, שﬠל פסגתו מתנשא מגדל ﬠתיק (בפי יהודי המקום "איל קאסטײו"). למרגלותיו, ליד שפך האוטינה, הולכת הﬠיר ומתרחבת. בשל מיקומה האסטרטגי הטוב, היתה שטיפ נקודה חשובה מאו ימי קדם. במאה הראשונה לספירה היא מוזכרת בשם אסטיבו או אַסטיבּוס, ישוב חשוב בחבל פיאוֹניה.